聖パウロ学園には、すべての生徒が参加する学校行事として、生徒が主体的に運営するパウロ祭（学園祭）、異文化交流を重視したオーストラリア修学旅行、聖パウロ学園の伝統ともいえるスキー教室、年々充実しているクリスマスミサなどがあります。また1年生全員と2、3年生の希望者が参加するクロスカントリー大会や、希望者を対象としたアメリカ語学研修などがあります。このように年間を通じて多彩に用意された行事やイベントは、生徒同士の理解を深め友情を育むだけでなく、生徒たちの自立心や積極性を高めることにも大きく役立っています。

●入学式・・・聖堂で行われる入学式。春の光が差し込む聖堂で、司祭のもと、厳粛な雰囲気の中、行われます。クリスマスミサ、卒業式といった式典は聖堂で行われます。

●新入生歓迎レクレーション・・・学年の枠を取り払ったチーム構成で行われるスポーツ大会で新入生を歓迎します。新入生と上級生が力を合わせてゲームに参加することで、パウロの一員となったことを実感できます。

●春のネイチャープログラム・・・1年生は「パウロの森」を知ることから始まります。森にはどんな植物が生えているのか、「パウロの森」を歩くことで23万�uの森の広さを実感できます。２、３年生は間伐など、森を守る、育てるための様々な作業を体験します。ネイチャープログラムは「春」「秋」｢冬｣と年間３回行われ、季節ごとに変わる森の様子を観察し実感することができます。

●乗馬〈春期〉（1年）・・・1年生が最初に馬にふれる、春の乗馬。馬について学び実際に馬に乗り、歩く。パウロならではのひとつ授業です。

●海外語学研修(希望者、カナダ・アメリカ)・・・約２週間のホームステイが中心の海外語学研修。平成１８年度は、アメリカのシアトルで、現地で活躍する日本人の方の講演を聴いたり、企業見学(マイクロソフト、ボーイング社など)を行った後、カナダのバンクーバーで１０日間ホームステイをしました。

●宿泊講習(3年希望者)・・・宿泊施設(寮)のあるパウロならではの講習のひとつ。３年生を対象とした受験勉強合宿。受験対策の各種講習の受講と受験に向けた学習習慣を身につけることを目標としています。

●パウロ祭(学園祭)・・・クラス、クラブ、有志の団体から父母の会まで、学園全体で盛り上がる大イベントです。文化系クラブの発表や陶芸、美術などの授業作品の展示やクラスや有志による様々な模擬店など見所はたくさんあります。毎年、在校生の家族、友人をはじめ、卒業生や近所の方々などたくさんの方に来場していただいています。また、入学を考えている中学生の方には、「入試相談コーナー」で気軽に相談、質問することができます。

●秋のネイチャープログラム・・・秋の森のの観察、森の遊歩道の整備、樹名板の製作など。昨年のネイチャープログラムで作った椎茸棚に椎茸ができました。

●クロスカントリー大会・・・パウロ周辺を男子は約１０キロ、女子は約５キロのコースを走ります。アップダウンの続くコースで、特にゴール直前のパウロ坂は頑張りどころです。１年生対象行事ですが、運動系部活動の生徒を中心に２、３年生も参加します。

●クリスマスミサ・・・カトリックミッション校ならではの行事。お祭り騒ぎではない「本当のクリスマス」を体験します。

●スキー教室（1年）・・・例年、１月から２月にかけて、１年生全員参加で３泊４日の日程で実施しています。最終日にはバッジテストにも挑戦します。

●送別会（3年生を送る会）・・・ひとつの学年が約８０人のパウロでは、部活だけでなく、生活、行事など学年を超えて行動することが多い。学園生活全般でお世話になった３年生が卒業するにあたって感謝の言葉を送り、卒業を祝い送り出します。